2009年3月底,陈可辛和陈德森在香港宣布《十月围城》正式启动。随后,剧组开始在上海拍摄。开机三天后,陈德森焦急地给陈可辛打电话:“按照目前的时间,6月中旬肯定拍不完。演员档期已经少了一个月,这怎么拍得完呢?除非多一些人来帮忙。”陈德森的言外之意是,不如你也来一起拍吧。陈可辛不想陈德森被人指为“傀儡导演”。所以他只好说:“你就好好享受做大片的导演吧!”

　　开拍的第一个月,淡定的陈可辛只来剧组探了两三次班,每次只待两三天。而“不淡定”的陈德森,压力大到要靠吃安眠药才能睡得着,天天睡觉都做梦,做梦都在拍戏,经常半夜大喊一声“t”之后醒来。每天早晨,他一拉开窗帘,就看到自己的“梦想之城”近在眼前,可此时,它“简直变成一座恐怖之城”。两个半月后。当服用安眠药的剂量达到极限时,陈德森终于病倒了,他对陈可辛说:“我不行了,在这里我会发疯,我要回去看医生。”说完他就回了香港。

　　回到香港的家中后,陈德森将手机关机,连睡了四天。陈德森的这次出走,快把陈可辛逼疯了。陈可辛开始给他打“追命连环ll”,但每次打,都是关机。陈可辛心急如焚,他实在不愿看到好友功亏一篑。于是连夜赶去香港陈德森家里,苦口婆心地劝说他回去复工。

　　见面之后,陈德森不等陈可辛开口,第一句话就说:“我真的不想拍了,压力太大了!”陈可辛内心清楚这部戏对陈德森的重要性,为了给好友鼓气,他故意说:“德森,我并不完全是为了帮你圆十年来的梦。我一辈子的梦想是,上台拿最佳电影——我监制但不是我拍的电影。我已经拿过最佳电影奖、最佳导演奖、最佳编剧奖,可是我没有拿过由我监制的最佳电影奖。能拿下的话,我的金像奖之旅就可以画上一个完美的句号。所以德森,作为兄弟你一定要帮我。”

　　陈德森信以为真,他决定帮助好友完成金像奖梦想,但他明白以一己之力恐怕无法如期完成。陈可辛这时也意识到这个问题,于是打电话给《无间道》的导演刘伟强,请求帮忙。接到陈可辛的电话后,刘伟强第二天就带着行李来到上海。刘伟强和陈德森、陈可辛分为三个组,同时开工赶拍。在他们的共同努力下,《十月围城》如期拍完。

　　《十月围城》杀青的晚宴上,戒酒多年的陈德森破例喝醉了,他握着陈可辛的手哭了:“peter,多谢你帮我圆了十年来的梦。”陈可辛拥抱着陈德森,感慨地说:“德森,你这话就见外了。一直以来,我都很欣赏你的纯真和坚持。我们是多年朋友成兄弟,帮你如助我。”